diff --git a/src/main/java/org/ntlab/nemophila/resources/accounts/RequestedRest.java b/src/main/java/org/ntlab/nemophila/resources/accounts/RequestedRest.java
index 3b0043d..a4e5e80 100644
--- a/src/main/java/org/ntlab/nemophila/resources/accounts/RequestedRest.java
+++ b/src/main/java/org/ntlab/nemophila/resources/accounts/RequestedRest.java
@@ -44,11 +44,13 @@
         FriendManager fm = ac.getFriendManager(); //uidのAccountのFriendManagerを取得
         FriendManager fmFrom = acFrom.getFriendManager(); //申請元のAccountのFriendManagerを取得
 
-        //入力されたtokenがuidのものと一致した時、uidのrequestedにある申請元のAccountを、申請元のrequestingにあるuidのAccountを削除する
+        //入力されたtokenがuidのものと一致した時、uidとrequested_idのrequestingとrequestedそれぞれからお互いを削除
         String acToken = ac.getToken();
         if(token.equals(acToken)) {
+            fm.removeRequesting(acFrom);
             fm.removeRequested(acFrom);
             fmFrom.removeRequesting(ac);
+            fmFrom.removeRequested(ac);
         }else{
             var response = Response.status(Response.Status.NO_CONTENT);
             response.status(401).entity("認証に失敗しました");
diff --git a/src/main/java/org/ntlab/nemophila/resources/accounts/RequestingRest.java b/src/main/java/org/ntlab/nemophila/resources/accounts/RequestingRest.java
index cdbd74a..ea3df8d 100644
--- a/src/main/java/org/ntlab/nemophila/resources/accounts/RequestingRest.java
+++ b/src/main/java/org/ntlab/nemophila/resources/accounts/RequestingRest.java
@@ -10,6 +10,7 @@
 import javax.ws.rs.core.Response;
 import java.util.ArrayList;
 import java.util.Collection;
+import java.util.HashSet;
 
 @Component
 @Path("/accounts")
@@ -41,14 +42,40 @@
         AccountManager am = AccountManager.getInstance(); //AccountManagerを取得
         Account ac = am.getAccount(uid); //uidからAccountインスタンスを取得
         Account acTo = am.getAccount(requesting_id); //requesting_idから申請先のAccountインスタンスを取得
-        FriendManager fm = ac.getFriendManager(); //uidのAccountのFriendManagerを取得
-        FriendManager fmTo = acTo.getFriendManager(); //申請先のAccountのFriendManagerを取得
+        FriendManager fm = ac.getFriendManager(); //uidのFriendManagerを取得
+        FriendManager fmTo = acTo.getFriendManager(); //申請先のFriendManagerを取得
+        HashSet<Account> acFriends = fm.getFriends(); //uidのフレンド一覧を取得
+        ArrayList<Account> acRequesting = fm.getRequesting(); //uidが申請中のAccountの一覧を取得
+        ArrayList<Account> acRequested = fm.getRequested(); //uidが申請を受けているAccountの一覧を取得
+        ArrayList<Account> acToRequesting = fmTo.getRequesting(); //申請先のAccountが申請中のAccountの一覧を取得
+        ArrayList<Account> acToRequested = fmTo.getRequested(); //申請先のAccountが申請を受けているAccountの一覧を取得
 
         //入力されたtokenがuidのものと一致した時、uidのrequestingに申請先のAccountを、申請先のrequestedにuidのAccountを追加する
+        //相手が既にフレンドの時か、相手から申請を受けている時は実行できない
+        //同じ相手にもう一度申請を送る時は前のものを消して再送(重複しないように、かつArrayListの時系列順を更新できるように)
         String acToken = ac.getToken();
         if(token.equals(acToken)) {
-            fm.addRequesting(acTo);
-            fmTo.addRequested(ac);
+            if(!(acFriends.contains(acTo))) {
+                if (!(acToRequesting.contains(ac) || acRequested.contains(acTo))) {
+                    if (acRequesting.contains(acTo)) {
+                        fm.removeRequesting(acTo);
+                    }
+                    fm.addRequesting(acTo);
+
+                    if (acToRequested.contains(ac)) {
+                        fmTo.removeRequested(ac);
+                    }
+                    fmTo.addRequested(ac);
+                } else {
+                    var response = Response.status(Response.Status.NO_CONTENT);
+                    response.status(400).entity("リクエストが不正です");
+                    throw new WebApplicationException(response.build());
+                }
+            }else{
+                var response = Response.status(Response.Status.NO_CONTENT);
+                response.status(400).entity("リクエストが不正です");
+                throw new WebApplicationException(response.build());
+            }
         }else{
             var response = Response.status(Response.Status.NO_CONTENT);
             response.status(401).entity("認証に失敗しました");