diff --git a/src/main/java/org/ntlab/nemophila/resources/accounts/FriendsRest.java b/src/main/java/org/ntlab/nemophila/resources/accounts/FriendsRest.java
index 5513326..24a7f5a 100644
--- a/src/main/java/org/ntlab/nemophila/resources/accounts/FriendsRest.java
+++ b/src/main/java/org/ntlab/nemophila/resources/accounts/FriendsRest.java
@@ -56,6 +56,10 @@
 
             otherFriendManager.addFriend(myAc);  // 相手のフレンド一覧に自身を追加
             otherFriendManager.removeRequesting(myAc);  // 相手の申請先一覧から自身を削除
+
+            // 同時にお互いがフレンド申請を送っていた場合に備えての処理
+            myFriendManager.removeRequesting(otherAc);  // 自身の申請先一覧から相手を削除
+            otherFriendManager.removeRequested(myAc);  // 相手の申請元一覧から自身を削除
         } else {
             var response = Response.status(Response.Status.NO_CONTENT);
             response.status(400).entity("リクエストが不正である");